תוֹכֶן
חומצה Benzoic הוא חומר מוצק, לבן גבישי כי הוא מסווג כימית חומצה carboxylic ארומטי. הנוסחה המולקולרית שלה ניתן לכתוב כמו C7H6O2. המאפיינים הכימיים שלה מבוססים על העובדה שכל מולקולה מורכבת מקבוצת carboxyl מחוברת טבעת ארומטי. הקבוצה carboxyl עשוי לעבור תגובות כדי ליצור מוצרים כגון מלחים, אסטרים ו הלידים חומצה. טבעת ארומטי יכול לעבור תגובות כמו sulfonation, ניטרציה ו הלוגנציה.
מבנה מולקולרי
בין חומצות carboxylic, חומצה benzoic יש המבנה המולקולרי הפשוט ביותר שבו קבוצה אחת carboxyl (COOH) מחובר ישירות אטום פחמן של טבעת בנזן. מולקולה של בנזין (של הנוסחה המולקולרית C6H6) נוצר על ידי טבעת ארומטית של שישה אטומי פחמן, עם אטום מימן המצורפת לכל אחד מהם. במולקולה של חומצה בנזואית, קבוצת COOH מחליפה את אחד מימני ההידרוגנים. כדי לציין את המבנה הזה, הנוסחה המולקולרית של חומצה benzoic (C 7 H 6 O 2) כתוב בדרך כלל כמו C 6 H 5 COOH.
התכונות הכימיות של חומצה benzoic מבוססים על המבנה המולקולרי שלה. בפרט, התגובות חומצה benzoic עשוי להיות כרוך שינויים של הקבוצה carboxyl או טבעת ארומטי.
גיבוש מלחים
חומצה חומצית של חומצה benzoic היא קבוצת carboxyl והוא מגיב עם בסיס כדי ליצור מלח. לדוגמה, הוא מגיב עם נתרן hydroxide (NaOH) לייצר benzoate נתרן, תרכובת יונית (C6H5COO-Na +). הן חומצה benzoic ו benzoate נתרן משמשים חומרים משמרים מזון.
ייצור אסטרים
חומצה Benzoic מגיב עם alcohols לייצר אסטרים. לדוגמה, עם אלכוהול אתילי (C 2 H 5 OH), חומצה benzoic צורות אתיל בנזואט, אסתר (C 6 H 5 CO-O-C 2 H 5). כמה אסטרים של חומצה benzoic הם plasticisers.
ייצור של חומצה חומצה
עם pentachloride זרחן (PCl 5) או thionyl כלוריד (SOCl 2), חומצה benzoic מגיב ליצירת benzoyl כלוריד (C 6 H 5 COCl), אשר מסווג כמו חומצה (או acyl) halide. Benzoyl כלורי הוא מאוד תגובתי והוא משמש כדי ליצור מוצרים אחרים. לדוגמה, הוא מגיב עם אמוניה (NH 3) או אמין (כגון מתילאמין, CH 3 -NH 2) כדי ליצור amide (benzamide, C 6 H 5 CONH 2).
Sulfonation
התגובה של חומצה בנזואית עם חומצה גופריתית רותחת (H2SO4) מובילה לסולפונטציה של הטבעת הארומטית, שבה הקבוצה הפונקציונלית SO3H מחליפה אטום מימן בטבעת הבנזן. המוצר הוא בעיקר meta-sulfobenzoic חומצה (SO3H-C6H4-COOH). הקידומת "meta" מציינת שהקבוצה הפונקציונלית מחוברת לפחמן השלישי יחסית לנקודת ההתקשרות של קבוצת carboxyl.
נייטרציה
חומצה Benzoic מגיב עם חומצה חנקתית מרוכזת (HNO3), בנוכחות חומצה גופרתית כזרז, המוביל ניטרציה של הטבעת. המוצר ההתחלתי הוא חומצה meta-nitrobenzoic (NO 2-C 6 H 4-COOH), כאשר הקבוצה הפונקציונלית NO 2 מצורפת לזירה במטה-המיקום ביחס לקבוצת ה- carboxyl.
הלוגנציה
בנוכחות זרז כגון חומצה כלורית (FeCl3), חומצה benzoic מגיב עם הלוגן כגון כלור (Cl2) כדי ליצור מולקולה הלוגנית כגון meta-chlorobenzoic חומצה (Cl-C6H4-COOH). במקרה זה, אטום כלור מחובר הטבעת לעבר meta מיקום לקבוצת carboxyl.